“Eis ahi uma das povoações mais antigas de Portugal, senão que a península; dil-o o seu proprio nome, derivado do ‘Pen’ cantabrico, que soa como ‘rapes’ ou ‘mons praeruptus’ no latim; ‘pena’ no hespanhol e no portuguez como ‘penha’ ou ‘monte escarpado’; pois que n’estes taes edificavam os primeiros habitadores de Hespanha suas povoações acastelladas.”
( Barbosa , in Secco 1853:110)
O topónimo "Penacova" deriva da aglutinação dos elementos "Pen" - vocábulo cantábrico que originou a palavra portuguesa penha (monte, rochedo) - e "Cova", que deriva do facto da eminência rochosa se erguer de um vale profundo. A explicação popular atribui o nome da vila à existência de muitos corvos na Penha dos Corvos evocando para justificação os dois corvos que figuram no brasão de armas da vila.
O lugar de "Penna Cova" tem origem anterior à fundação da nacionalidade, desconhecendo-se a data da sua fundação. Existem dúvidas se será fruto da reconquista de D. Afonso III das Astúrias, no fim do século XI, ou se terá origem na vila rústica de "Vila Cova", hoje Granja do Rio.
A referência mais antiga reporta-se a uma notícia indirecta: a da villa-herdade de Villa Cova, apresurada pelos “servos” de Diogo Fernandes a um Idris (muçulmano). A posse desta villa da área de Penacova (que teria cerca de 350 hectares) foi, em 911, reconhecida a Diogo Fernandes pelo rei Ordonho II das Astúrias.
Num caso que merece especial referência, a villa-herdade de Villa Cova foi delimitada, em 936, pelo conde Ximeno Dias, a pedido dos homines de Alkinitia e dos homines de uma outra villa-aldeia de Villa Cova. Supomos que estas villas-aldeias de Alkinitia e Villa Cova eram aldeias de pequenos proprietários alodiais (proprietários com plenas posses sobre as suas herdades) com uma organização que poderemos chamar pré-concelhia.
A quando do povoamento, na região de Coimbra, poderá não ter havido, no período de 987 a 1064 (data da reconquista definitiva de Coimbra por Fernando Magno), maior crescimento do que aquele que naturalmente derivou da população existente: não terá havido imigração de Cristãos nem talvez, por outro lado, grande afluxo de Muçulmanos. O certo é que só duas aldeias aparecem, pela primeira vez, na documentação: Ourentã (em 1017) e Penacova (1036).
Em 1105 são relatadas contendas entre os homens do Mosteiro de Lorvão e os moradores do castelo, que seriam harmonizadas pelo Conde D. Henrique (já Condado Portucale).
Em 1192, foi-lhe atribuído Foral por D. Sancho I, que viria a ser confirmado, a 06 de Novembro de 1217, por Afonso II. Em 1513, D. Manuel atribui-lhe Foral Novo.
O senhorio da vila de Penacova foi atribuído por Carta Régia a 1 de Março de 1422 pelo Mestre de Avis, na qualidade de regedor e defensor do reino a Nuno Fernandes de Cordovelos. Começou assim a linhagem dos “senhores de Penacova “ que haveria de passar pelos Ataídes, os condes de Odemira e terminar nos duques de Cadaval.
Em 1605, no reinado de D. Filipe II, foi elevada à categoria de Concelho, pertencendo à correição de Coimbra.